La prima Cappella a sinistra, a partire dal presbiterio, è dedicata a Sant’Anna.
Nei testi storici tale tela viene indicata come l’ Educazione della Vergine Maria.
Il dipinto ascrivibile alla seconda metà del 1700, è un olio su tela di forma mistilinea che misura cm 232 x 156.Questo raffigura la Vergine Maria bambina chinata sul grembo della madre Anna, con il libro nella mano destra nell’atto di insegnare a leggere alla giovane Maria.
Alle spalle di S. Anna San Gioacchino, a fare da sfondo al gruppo, dietro una balaustra, un paesaggio orientaleggiante caratterizzato da architetture e palme. Nella parte superiore del dipinto in corrispondenza della Vergine, due angeli che sorreggono una corona di rose bianche. La tela è stata restaurata nel 2007.
L’ovale che sovrasta questa tela raffigura Santa Margherita da Cortona, terziaria dell’Ordine Francescano Secolare.
